Der Schriftsteller Jamie und die Schauspielerin Cathy lernen sich kennen und lieben. Doch es nicht alles Gold, was zunächst verheißungsvoll glänzt: Von den Höhe- und Tiefpunkten ihrer fünfjährigen Ehe erzählt das Musical „The Last Five Years“. Die Handlung beginnt mit den Erinnerungen aus der Perspektive von Jamie, der vom ersten Rendezvous über die Hochzeit bis zu ihrer Trennung zurückblickt. Im Gegenzug wird die Geschichte auch von Cathy geschildert, nur dass sie ihren Rückblick mit der Scheidung eröffnet und mit dem ersten gemeinsamen Abendessen endet. Mit vielen Solonummern, darunter „Mooving Too Fast“ und „Climbing Uphill“, und Duetten wie „A Miracle Would Happen“ und einer sanften Musik, die den lyrisch-sehnsuchtsvollen Texten entspricht, schuf Jason Robert Brown ein Musicaljuwel über eine gescheiterte Liebesbeziehung zwischen Mann und Frau.